Фамилия Кундебин — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку с первой же буквы. В ней не сразу угадывается корень, а суффикс -ин указывает на принадлежность к «материнской» или «прозвищной» модели: такие фамилии чаще всего образовывались от имен или прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Значит, в основе лежало прозвище Кундеба.

Самая вероятная версия связывает Кундебу с диалектным словом «кундеть» — в русских говорах, особенно вологодских и вятских, оно означало «хныкать, ныть, говорить монотонно или жалобно». Человек, получивший такое прозвище, мог быть неразговорчивым, плаксивым или, наоборот, обладателем тягучей, нудной речи. Суффикс -еб- в прозвище — редкий словообразовательный элемент, характерный скорее для народной, экспрессивной лексики (сравните с «телепень», «гулебень»). Это усиливает ощущение, что прозвище было не нейтральным, а метким и, возможно, насмешливым.

Менее распространённая гипотеза выводит корень из тюркских языков, где «кун» означает «день» или «солнце», а «деба» — нечто вроде «верблюжья колючка» или «степь». Однако для такой сложной конструкции нет убедительных параллелей в русской ономастике, и объяснение через «кундеть» выглядит гораздо логичнее, особенно если учесть, что фамилия встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, а не на юге или востоке.

Поскольку фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или посадской среды. В боярских и дворянских родах такие «бытовые» фамилии встречаются редко. Искать Кундебиных стоит в старых переписных книгах Владимирской, Костромской и Нижегородской губерний — именно там фиксируются ранние упоминания этой фамилии. В написании стоит обратить внимание на возможную путаницу: в некоторых говорах фамилию могли произносить как «Кундибин» или «Кондебин», но документально закрепился вариант с буквой «е» после «д».