Фамилия Кунтаревы — один из тех случаев, когда за основой фамилии стоит не очевидное имя, а редкое прозвище с неоднозначной историей. В её основе лежит прозвище Кунтарь, а вариантов его происхождения два, и оба по-своему правдоподобны.

Первая версия отсылает к торговому делу. Слово «кунтари» в русских говорах означало счётную доску с костями — что-то вроде древних счётов. Если предок получил прозвище по этому предмету, скорее всего, он был торговцем, купцом или приказчиком, который постоянно имел дело с расчётами. Такие прозвища по орудиям труда — обычное дело для русского ономастикона: вспомните фамилии Топоров, Ложкарев, Ковшов.

Вторая версия — от глагола «кунтарить», то есть «пировать, гулять». В этом случае Кунтарем называли человека весёлого, не прочь погулять, возможно, даже гуляку. Здесь интересно, что обе версии — и «торговец», и «гуляка» — не противоречат друг другу в бытовой логике: купеческие пиры и разгул были делом обычным, и прозвище могло закрепиться за человеком, который и торговал бойко, и гулял широко.

Фамилия образована по стандартной русской модели: прозвище на -арь (Кунтарь) плюс типичный фамильный суффикс принадлежности -ев. Такая модель («чей?» — «Кунтарев») характерна для основной массы русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках. Интересна и суффиксальная часть: суффикс -арь в прозвищах обычно указывал на деятеля, человека по занятию или характерному действию (бочар, пекарь, писарь). То есть Кунтарь — это «тот, кто делает что-то с кунтарями» или «тот, кто кунтарит».

О точном месте и времени появления фамилии Кунтаревы говорить сложно: процесс формирования фамилий шёл несколько столетий, и без генеалогического исследования конкретной ветви определить, где именно прозвище впервые закрепилось как фамильное, невозможно. Но сама по себе фамилия — редкая, что делает её ценным памятником диалектной лексики и народной культуры.