Фамилия Купенкова образована от мужского варианта Купенков, и её ядро — прозвище или нецерковное имя Купена. В древнерусском языке «купена» означала куст, заросли, а в диалектах — ещё и купальницу (цветок), и даже копну сена. Человек мог получить такое прозвище за коренастую фигуру, густые волосы или за то, что жил в лесистой, заросшей местности. Версия с растением подкрепляется тем, что Купеной называли и купальницу европейскую — яркий жёлтый цветок, так что прозвище могло быть и шутливым, за любовь к яркой одежде или броскую внешность.

Модель образования проста: суффикс -ов присоединился к основе Купен-, и получилась фамилия Купенков, а Купенкова — её женская форма. Суффикс -ов типичен для русских фамилий, указывает на принадлежность: «сын Купены». Менее вероятно, но не исключено, что в основе лежит слово «купец» с диалектным изменением (купец → купеня), однако для этого нет надёжных лингвистических подтверждений — переход «ц» в «н» в русских говорах нехарактерен.

В ономастических справочниках фамилия Купенков не относится к числу частых, но встречается в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской и Тамбовской областях. Там слово «купена» в значении «куст» было в ходу, что делает прозвищную версию наиболее правдоподобной. Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или однодворческой среды — люди, которых окружающие запомнили по характерной черте внешности или места жительства.

Интересная деталь: фамилия Купенкова может соседствовать с однокоренными Купцов, Купчиков, но их основы разные. Если Купцов прямо отсылает к торговле, то Купенков — к природе, ландшафту. Это редкий случай, когда фамилия сохранила диалектное слово, почти ушедшее из живого языка.