Фамилия Куриловские, как и многие фамилии на -овский/-евский, могла возникнуть в среде украинской или польской шляхты, а также среди крестьянства, получившего фамилии по имени основателя рода. В её основе, скорее всего, лежит имя Курил — просторечная форма крестильного имени Кирилл. Греческое Kyriellos переводится как «маленький господин» или «принадлежащий Господу», что в народном сознании часто упрощалось до «господский». Суффикс -овск- указывает на принадлежность: в XIV–XVI веках фамилии с таким окончанием означали «сын такого-то» или «выходец из его владений».

Однако есть и другая, не менее правдоподобная версия. В украинских и южнорусских говорах слово «курило» имело и бытовое значение. От глагола «курить» (дымить, жечь) такое прозвище могли дать либо тому, кто постоянно дымил — как кузнец или смолокур, либо, в переносном смысле, человеку, который «курил» (пил) спиртное. В этом случае Курило — не сокращение от Кирилла, а самостоятельное прозвище по занятию или привычке. Обе версии имеют право на существование, и без генеалогических документов по конкретной ветви сложно выбрать одну из них.

Интересно, что написание «Куриловские» (через и в корне) закрепилось именно в украинской и белорусской традициях, в то время как в великорусских фамилиях чаще встречается вариант «Куриловы» (с суффиксом -ов). Двойное окончание -ские указывает на то, что предки носителя фамилии, вероятно, владели землёй или хутором, названным «Курилово». Такие топонимы встречаются на западе России и в восточной Украине. Таким образом, Куриловские — это не просто «сыновья Курила», а, скорее всего, потомки человека по прозвищу или имени Курил, которые либо жили в одноимённом селе, либо принадлежали к роду, основанному этим человеком.