Фамилия Курмило — редкий пример, когда окончание фамилии не даёт подсказки о её происхождении. В русском языке фамилии на -о чаще всего принадлежат украинской или белорусской традиции (например, Шевченко, Коваленко), но Курмило на слух не вписывается в эту модель: здесь -о не суффикс, а часть корня, и фамилия застыла в форме именительного падежа. Это прямое прозвище, которое не склоняли и не русифицировали суффиксами.

В основе лежит древнерусское нецерковное имя Кур, от которого образовано множество прозвищ. Кур — это петух, и значение могло быть разным: либо человека прозвали за драчливость, крикливость или яркую внешность (как петух), либо имя давали по языческому обычаю для защиты от злых сил. Суффикс -мило встречается в русской антропонимии как уменьшительно-ласкательная форма: ср. Борис — Боримил, Радим — Радимил. То есть Курмило буквально означает «милый, как кур», или, точнее, «маленький, любимый Кур». Это не фамилия ремесленника или землевладельца, а личное прозвище, которое закрепилось за родом.

Скорее всего, первый носитель получил прозвище Курмило в детстве или юности, а потом оно перешло к потомкам без изменений. В писцовых книгах XV–XVII веков можно встретить похожие имена: Кур, Курка, Курочка, а также форму Курмила. Фамилия не получила широкого распространения — она локальна, и её следы чаще всего ведут в северные и центральные области России, где сохранялась архаичная система имён-прозвищ.

В отличие от фамилий на -ов или -ин, Курмило не прошло стадию притяжательного прилагательного. Это редкий случай, когда фамилия осталась в исходной форме, как живое прозвище, а не как «сын Курмилы». Такое встречается у старых боярских и крестьянских родов, которые не попали под массовую унификацию фамилий в XVIII–XIX веках.