Фамилия Куртенок — яркий пример того, как прозвище, связанное с одеждой или внешностью, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит слово «курта» — так в старину называли короткую мужскую куртку. Скорее всего, прозвище Куртенок получил портной, специализировавшийся на пошиве именно этой одежды. Ремесленные прозвища были распространённым источником фамилий: мастера нередко получали имя по своему изделию.

Однако есть и вторая версия. Она отталкивается от прилагательного «куртый» — короткий, куцый. В этом случае прозвище могло указывать на невысокий рост человека. Оба варианта правдоподобны, и без точных исторических записей определить, какой из них верен для конкретной ветви рода, невозможно. Возможно, прозвище объединяло оба смысла: и род занятий, и внешнюю черту.

Особого внимания заслуживает суффикс -енок. В белорусской и некоторых западнорусских говорах он имел ярко выраженное уменьшительное значение, часто указывая на младшего члена семьи или потомка. Таким образом, Куртенок — это буквально «маленький Курт», сын или ученик человека по прозвищу Курт (от той же «курты»). Эта модель образования фамилий (с суффиксом -енок) типична для восточнославянских земель, особенно для территории современной Беларуси и Смоленщины. В отличие от более частотных фамилий на -ов/-ев, модель на -енок сохраняет архаичный оттенок прямой наследственности: «чей?» — «Куртенок».

Сама фамилия редкая. Она не встречается в массовых дворянских родословных, что указывает на её происхождение в крестьянской или ремесленной среде. Носители фамилии Куртенок, вероятно, были людьми из простого сословия, жившими в небольших поселениях, где прозвище быстро и точно описывало человека.