Фамилия Курылив — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение точнее, чем звучание. Если бы мы услышали её в устной речи, то, скорее всего, записали бы как «Курылев» — через «е». Но окончание -ив указывает на украинскую или белорусскую модель образования. В этих языках суффикс -ив (-ів) соответствует русскому -ов или -ев. То есть Курылив — это украинизированная или белорусская форма фамилии Курыл(ь)ев или Курылов.

Основа «Курыл-» восходит к прозвищу или нецерковному имени Курыло. В русских говорах «курыла» могли называть человека, который курит (табак) или дымит, но у этого корня есть и другая, более древняя ветвь. В южных и западных диалектах «курыть» означало «горевать» или «хмуриться» — отсюда прозвище Курыла мог получить угрюмый, невесёлый человек. Есть и третья версия: Курыло — производная форма от имени Кирилл, через его разговорные варианты Курил, Курыл. Такое сокращение имени с добавлением суффикса -ил(-ыл) встречается в народной ономастике (ср. Михайло, Иванило).

География фамилии Курылив сегодня тяготеет к западным областям Украины и к югу Беларуси. В России эта фамилия почти не встречается в исконном написании — там она давно переоформлена в Курылев. Если ваши предки носили фамилию именно с окончанием -ив, это может указывать на то, что они происходят из региона, где украинское влияние было сильным, либо фамилию записали в польских или австрийских метриках, где суффикс -ів передавали как -iw.

С социальной точки зрения, Курылив — типичная фамилия крестьянского или казачьего сословия. Прозвища, лёгшие в её основу, давались по внешности, характеру или привычке, а не по роду занятий. Поэтому предки носителя фамилии могли быть кем угодно — от землепашца до запорожского казака, но объединяло их одно: в основе лежало личное прозвище, а не ремесло или название деревни.