Фамилия Кущеева (женская форма; мужская — Кущеев) образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на -й или мягкий согласный. В данном случае основа — Кущ-, и здесь кроется главная загадка: что именно легло в основу прозвища или имени.

Самый прямой и распространённый вариант — связь со словом «куща». В древнерусском языке «куща» означала шалаш, палатку, сень, а также густые заросли, чащу. Прозвище Кущ могли дать человеку, жившему в лесу, в шалаше, либо тому, кто занимался плетением кущей (например, пастух или лесной сторож). Второй, менее очевидный, но возможный корень — диалектное «кущ» (куст, кустарник). В южнорусских и украинских говорах «кущ» — это именно куст, и фамилия могла возникнуть как прозвище по месту жительства: «живущий у кустов» или «на Кущах» (название урочища).

Словообразовательная модель типична для фамилий, возникших в XVI–XVII веках в среде крестьян и служилых людей. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «Кущеев» — сын Куща. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или казачья. Встречается преимущественно на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на Украине — в районах, где слово «куща» или «кущ» было в ходу. Иногда написание путают с фамилией Кущев (от «кущ» с твёрдым окончанием), но Кущеева — именно вариант с мягкой основой.

Спорных версий две: связь с тюркским «куш» (птица) маловероятна — фамилия звучала бы иначе (Кушев, Кушов). А версия происхождения от личного имени Куща (гипокористика от Куприян или Акулина) — слабая, так как такое имя в святцах не зафиксировано, и нет массовых примеров его бытования. Надёжнее всего держаться «кущи» как прозвища по жилью или занятию.