Фамилия Кушковская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает личное прозвище. Скорее всего, перед нами не «куш» в значении «доля» или «кусок», а топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта. В польской и западнорусской традиции суффикс -ский/-цкий указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но к XIX веку такие фамилии массово закрепились за крестьянами и мещанами, вышедшими из конкретного села.

Основа «Кушков-» могла возникнуть от названия деревни Кушково или Кушков. Такие топонимы встречаются в исторических документах: например, в Смоленской губернии или на территории современной Беларуси. Само название деревни, в свою очередь, восходит к прозвищу или имени Кушок — уменьшительной форме от Кузьма (через народное Кушма) или от диалектного «куш» (короткий, обрубок). Второй вариант менее вероятен, но не исключён, если прозвище дали человеку невысокого роста или с какой-то особенностью.

Если же рассматривать версию прямого прозвища, то «Кушковский» могло означать «сын Кушка», то есть человека по прозвищу Кушок. Но в этом случае фамилия скорее приняла бы форму Кушков или Кушкин. Форма на -ский жёстко привязывает носителя к месту: Кушковский — это «тот, кто из Кушкова». Именно так фамилия объясняется в словаре польских фамилий Казимира Рымута, где для аналогичных образований указывается связь с топонимом.

В России фамилия встречается крайне редко, преимущественно в западных регионах — в Псковской, Смоленской областях, а также в Беларуси. В украинском варианте могла бы писаться через «о»: Кушковська. Из-за редкости фамилии не стоит исключать и версию искусственного происхождения — например, в семинарской среде, где фамилии давали по названию села, откуда приехал ученик. Тогда Кушковская — это «выпускник из Кушкова», и ничего личного.