Фамилия Кушковский — редкая, но говорящая. Её основа, скорее всего, не связана с широко известными прозвищами, и в этом её интерес.

Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ский. В русской традиции этот суффикс часто указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке он стал массово появляться у фамилий духовенства и даже крестьян, особенно на западе и юге Российской империи. Однако Кушковский мог возникнуть и как топонимическая фамилия: её мог получить человек, владевший или живший в местечке с названием Кушки, Кушково или Кушков. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на Украине.

Корень «куш» — многозначный. Самая очевидная версия: от слова «куш» в значении «ставка в игре» или «крупная сумма денег». В таком случае прозвище Кушок или Кушко могли дать азартному человеку, сорвавшему большой выигрыш, или, наоборот, тому, кто постоянно рисковал. Но есть и другая, более бытовая гипораза: в южнорусских и украинских говорах «куш» — это закуска, еда, которую берут с собой в дорогу. Тогда прозвище могло относиться к человеку запасливому или, наоборот, любящему поесть.

Нельзя исключать и тюркское влияние. В татарском и башкирском языках «куш» означает «птица» или «пара». Если предок носителя фамилии имел тюркские корни, прозвище Куш могло быть связано с охотой на птиц или с какой-то парной вещью. Однако форма Кушковский с суффиксом -ов- перед -ский скорее указывает на славянскую основу: сначала появилось прозвище Кушок (уменьшительное от Куш), от него — притяжательное прилагательное Кушков (чей? — сын Кушка), а затем уже фамилия на -ский.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысок. Фамилии на -ский у крестьян и мещан часто возникали искусственно, при переписях, или по названию деревни, где жила семья. Если ваш предок был Кушковским, то с высокой вероятностью он происходил из западных губерний России (Могилёвская, Витебская, Киевская) или из Польши, где такие фамилии встречаются чаще.

В современной России фамилия Кушковский остаётся редкой. Её носители, скорее всего, имеют общее происхождение из одного небольшого региона, и генетическая или историческая связь между ними вполне вероятна.