Фамилия Куштарев — один из тех случаев, где за простым звучанием скрывается спорная этимология, и единого мнения о её происхождении нет. Основа фамилии — прозвище Куштарь, а суффикс -ев указывает на типичную модель русских фамилий: «чей?» — то есть сын или потомок Куштаря.

Первая и самая конкретная версия ведёт к диалектному слову «куштан», зафиксированному в пермских и вятских говорах. Там «куштан» — это мотыга, кайло или кирка, которой пользовались землекопы. Если принять эту версию, прозвище Куштарь мог получить человек, работавший с таким инструментом: рудокоп, строитель или просто крестьянин, занимавшийся тяжёлым земляным трудом. Связь с конкретным ремеслом — сильная сторона этой гипотезы, так как прозвища по орудию труда в русской ономастике не редкость.

Вторая версия выводит прозвище из украинского слова «куштра» — взъерошенная голова, лохмы. В таком случае Куштарь — это прозвище по внешнему признаку: неопрятный, неряшливый, косматый человек. Такие прозвища тоже типичны, но эта версия слабее: она не объясняет, как украинское слово попало в основу фамилии, распространённой в северных и центральных русских регионах, а не на Украине. Поэтому первая гипотеза — с землекопным инструментом — выглядит правдоподобнее.

Сам суффикс -ев (а не -ов) подсказывает, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или шипящий: Куштарь. Фамилия Куштарев органично вписывается в ряд однокоренных, но более редких фамилий — Куштанов, Куштан, — которые тоже встречаются, хотя и реже. Интересно, что в написании фамилии возможна вариативность: в старых документах встречается написание через «о» — Куштарев, что связано с аканьем (произношением [о] как [а] в безударной позиции). Но в современной норме закрепился вариант с буквой «а» в первом слоге.

Фамилия не относится к числу дворянских или широко известных, её носители — в основном люди из крестьянской и мещанской среды. Встречается она преимущественно в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает привязку к пермско-вятским говорам. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано, так что перед нами типичная «ремесленная» фамилия, образованная от прозвища по занятию или внешнему виду.