Фамилия Куталовский — редкая по структуре и неоднозначная по происхождению. Форма на -ский указывает на то, что она образована от географического названия (топонима) или от прозвища, оформленного по польской или западнорусской модели. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, такие фамилии чаще встречались у шляхты, духовенства или переселенцев с западных земель, но могли появиться и у простых крестьян, получивших фамилию по месту жительства.

Скорее всего, в основе лежит название населённого пункта вроде Куталово, Куталов, Куталовка или Куталы. Такие топонимы есть в Беларуси и на западе России. Корень Кутал- может восходить к слову «кутать» — закутывать, укрывать. В этом случае прозвище Кутало давали человеку, который постоянно кутался в одежду, или, наоборот, тому, кто занимался изготовлением тёплой одежды, кутал товар. Вторая версия — от диалектного «кутала» (беспорядок, неразбериха), что могло стать прозвищем нерасторопного или неаккуратного человека.

Суффикс -овский (через -ов- + -ск-) типичен для фамилий, образованных от названия владения или села: Куталово → Куталовский. Это указывает, что предок носителя фамилии был либо владельцем такого имения, либо его жителем. В польской традиции окончание -ski часто означало принадлежность к шляхетскому сословию, но в русском контексте XVIII–XIX веков фамилию на -ский могли дать и семинаристу по названию его родной деревни, и крестьянину при переписи.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским словом «кутал» (счастливый, благополучный) или с именем Кутал (Куталы). Однако для фамилии с ярко выраженным славянским суффиксом -ский это маловероятно: в таком случае форма была бы Куталов или Куталин.

Фамилия нечастотная. Её носители встречаются в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. Вариант написания с одним л (Куталовский) — единственно верный, так как двойное л (Куталловский) меняет корень и встречается лишь как ошибка.