Фамилия Кутерещин — редкая и неочевидная с первого взгляда. Чтобы понять её происхождение, нужно отбросить современное звучание и обратиться к диалектам и старым формам русских слов.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -ин. Это значит, что в основе фамилии лежит имя или прозвище, оканчивающееся на -а или -я, которое принадлежало главе семьи. То есть предка могли звать Кутереща, а его потомки стали Кутерещиными.

Самая вероятная версия связывает основу с диалектным глаголом «кутересить» или «кутерить». В говорах русского Севера и Сибири это означало «суетиться, хлопотать без толку», «делать что-то беспорядочно», иногда — «шалить, проказничать». Прозвище Кутереща могли дать человеку непоседливому, суматошному или тому, кто постоянно что-то мастерил, но не доводил до конца. Менее распространённое, но возможное значение — «кутить, буянить», что тоже укладывается в образ активного, неспокойного человека.

Встречаются и другие гипотезы. Например, связь с тюркским словом «кютюр» (котёл) или с названием птицы (кутерьма — путаница). Однако эти версии слабее: тюркские заимствования в русских фамилиях обычно дают другие суффиксы, а птичья версия не имеет диалектных подтверждений. Поэтому прозвище от глагола «кутересить» — самый надёжный вариант.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. В старых переписных книгах носители фамилии встречаются в Вологодской и Архангельской губерниях, что косвенно подтверждает диалектный характер основы: именно в этих краях слово «кутересить» было в ходу.

Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или посадская. Фамилия не дворянская и не семинарская (искусственная), а бытовая, образованная от уличного прозвища. Такие фамилии часто фиксировались в XVII–XVIII веках, когда крестьян начали массово вносить в ревизские сказки.

Кутерещин — фамилия с живой, разговорной основой. Она не про знатное происхождение или ремесло, а про характер: её носитель, вероятно, был человеком деятельным, но не слишком организованным — тем, про кого в деревне говорили: «Ну и кутерьма этот Кутереща».