Фамилия Кутилины — одна из тех, что построены по простой и понятной модели: основа «Кутил-» плюс типичный русский суффикс принадлежности «-ин». Суффикс «-ин» в русских фамилиях присоединяется к основам, оканчивающимся на -а, -я, и означает «чей?» — то есть сын, потомок Кутилы. Это сразу указывает на исходное прозвище родоначальника — Кутила.

Прозвище Кутила образовано от глагола «кутить». В современном языке мы привыкли к значению «кутить» как «вести разгульный образ жизни», но изначальная семантика глагола была шире: «кружить, крутить, вихрить». Переносное значение — «пьянствовать, буянить, жить очертя голову» — закрепилось в народной речи прочно. О таких людях говорили: «Кути и мути — да норови, кабы самому уйти!» Соответственно, Кутилой в большинстве регионов называли гуляку, буяна или отчаянного человека.

Однако есть и региональные нюансы. В калужских говорах, например, прозвище Кутила могли дать не за буйный нрав, а за длинный язык — сплетнику. Такая разница в значениях лишний раз напоминает, что прозвища всегда привязаны к местной речи и быту.

Менее убедительная гипотеза выводит Кутилу из нецерковных имён-оберегов: якобы так называли ребёнка, родившегося в ненастную погоду (когда «кутит» метель или вьюга). Эта версия слабее, потому что не подкреплена устойчивой традицией именования по погоде в русской антропонимии — такие имена встречаются, но для корня «кут-» более характерна связь с поведением человека.

Первое документальное упоминание прозвища относится к XVI веку: в новгородских записях 1545 года фигурирует крестьянин Кутило. Форма на «-о» (Кутило) — это вариант того же прозвища, типичный для северо-западных русских земель. Со временем отчество «Кутилин сын» закрепилось как наследственная фамилия. Поскольку модель на «-ин» очень старая, фамилия Кутилины могла возникнуть в разных местах независимо — везде, где жил человек с таким прозвищем. Точную географию и дату появления конкретной ветви Кутилиных сегодня установить сложно, но сам факт, что фамилия прошла путь от живого прозвища до фамильного знака, делает её характерным памятником русской разговорной культуры и быта.