Фамилия Кутловская — женская форма от Кутловский, и ее ключ к разгадке лежит в основе «Кутл-». В отличие от большинства фамилий на «-ский», которые указывают на географическое происхождение (от названия села или усадьбы), эта фамилия почти наверняка происходит от прозвища или мирского имени. Основа «Кутло» (или «Кутлый») — редкая и неоднозначная, что делает фамилию особенно интересной для этимолога.

Самая правдоподобная версия связывает «Кутло» с древним корнем «кут», который в славянских диалектах означал «угол», «убежище», «закуток». В этом случае прозвище Кутло могли дать человеку, который жил в глухом, укромном месте, на отшибе, или, напротив, тому, кто занимал «угол» в доме — например, был младшим в семье или квартирантом. Суффикс «-овск-» здесь вторичен: сначала появилось притяжательное прилагательное Кутлов (чей? — сын Кутла), а затем от него образовали фамилию с дворянским или шляхетским суффиксом «-ский».

Существует и альтернативное, более экзотическое объяснение. В тюркских языках слово «кут» означает «счастье», «благодать», «душа». Эта версия правдоподобна, если предки носителей фамилии жили в зоне активных русско-тюркских контактов — например, на южных рубежах или в Поволжье. Прозвище Кутло могло означать «счастливчик» или «блаженный». Однако для типично славянской модели образования фамилий на «-ский» тюркская основа менее характерна, хотя и не исключена — особенно в среде служилого дворянства, которое нередко перенимало прозвища от соседей.

Географически фамилия Кутловская тяготеет к западным и юго-западным регионам исторической России: Беларуси, Украине, Польше. Форма на «-ская» (а не на «-цкая» или «-ская» от названия деревни) указывает на то, что носитель фамилии мог быть либо мелким шляхтичем, владевшим хутором Кутлово, либо выходцем из крестьян, получившим фамилию по прозвищу своего предка. В любом случае, Кутловские — это не случайная «географическая» фамилия, а прозвищная, за которой стоит характер или особенность быта первого носителя.