Фамилия Кутловский — типичная «географическая» модель на -ский, которая в польской, украинской и белорусской традиции указывала на связь с местностью. Чаще всего такие фамилии получали дворяне, владевшие поместьем, или выходцы из села с похожим названием. Однако в основе Кутловского может лежать и прозвище Кутло, которое разбирают как минимум с двух сторон.

Первая версия ведёт к белорусскому «кут» — угол. Прозвище Кутло могли дать человеку угловатой, худой фигуры или тому, кто жил на отшибе, в глухом углу деревни. Суффикс -ло в прозвищах часто указывает на носителя признака (ср. Грызло, Мерзло), так что Кутло — это «угловатый» или «живущий в углу». Вторая версия выводит прозвище из тюркского «kutluk» — счастье, удача. В пограничных с тюркским миром землях такое имя-пожелание было не редкостью: Кутлуем, Кутлы называли ребёнка, желая ему удачной судьбы. Со временем форма Кутло могла возникнуть как сокращение от Кутлуй или Кутлык.

Фамилия Кутловский встречается в основном у поляков и белорусов, а также у потомков шляхты, переселившейся в центральную Россию. В польских гербовниках упоминается род Кутловских герба Ястржембец, что указывает на дворянское происхождение части носителей. Если ваши предки не принадлежали к шляхте, фамилия могла закрепиться за крестьянином, которого записали по названию родной деревни — Кутлово или Кутловичи.

Так что у фамилии два равноправных пути: либо от прозвища по фигуре или месту жительства, либо от тюркского имени со значением «счастливый». Выбрать что-то одно без генеалогического исследования сложно, но обе версии имеют под собой реальную языковую почву.