Фамилия Кутловские (в исходной форме — Кутловский) — типичный пример фамилии, образованной от прозвища с помощью суффикса -ск(ий). Этот суффикс в русской и польской традициях часто указывал на принадлежность к местности или роду, но в данном случае он прикрепился напрямую к личному прозвищу Кутло, минуя географическое название. Модель «прозвище + -ский» характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой, что может намекать на западнорусское или польское происхождение рода.

Что касается самого прозвища Кутло, здесь есть две основные версии, и обе имеют право на существование. Первая связывает его с белорусским или украинским словом «кут» — угол. Кутлом на западе славянских земель могли назвать человека угловатого, неловкого в движениях или, напротив, очень худого, словно состоящего из одних углов. Вторая гипотеза выводит прозвище из тюркских языков, где «kutluk» означает «счастье» или «благодать». В этом случае Кутло — это человек, которому везло, удачливый в делах. Такое заимствование не редкость: через татарские и башкирские контакты тюркские корни проникали в прозвища южнорусских и казачьих областей.

Фамилия Кутловские — редкий случай, когда обе этимологии звучат одинаково правдоподобно, и выбрать между ними без точных генеалогических записей сложно. Если предки жили в белорусском Полесье или на Смоленщине, вероятнее «угловое» происхождение. Если же родословная тянется к южным рубежам или к казачеству, тюркская версия становится весомее.

Одно можно сказать наверняка: фамилия эта не массовая, а штучная. В дореволюционных метрических книгах и списках дворянства Кутловские встречаются редко, что указывает на локальный характер рода. Возможно, предки были мещанами или однодворцами — служилым людом, который получал фамилии по прозвищам без привязки к землевладению. Точных дат и имён первых носителей не сохранилось, но сама структура фамилии говорит о том, что сложилась она не раньше XVI–XVII веков, когда суффикс -ский стал активно использоваться у восточных славян.