Фамилия Кутровский звучит так, словно её владелец родом из места под названием Кутрово или Кутровка, и это первая и самая очевидная версия. Суффикс -ский в русских, украинских и польских фамилиях указывает на географическое происхождение: «тот, кто из Кутрова». Деревни с корнем «Кутр-» встречаются в Беларуси (например, Кутровщина в Гродненской области) и на западе Украины. В этом случае предок был либо помещиком, владевшим таким селом, либо крестьянином, которого записали по месту жительства.

Однако есть и вторая, более редкая линия — прозвищная. В южнорусских и украинских говорах «кутра» или «кутря» могло означать неопрятного человека, неряху, а в некоторых диалектах — лохматого, косматого (от «кудри»). Слово «кутровый» встречается и в значении «плутоватый, хитрый». Если фамилия образовалась напрямую от прозвища Кутрый, то Кутровский — это уже вторичная форма, где -ский добавили для придания «благородного» звучания. Такие случаи были распространены среди духовенства и мещан: грубоватое прозвище «облагороживали» под польскую или шляхетскую фамилию.

Разбор морфологии показывает, что основа «Кутр-» не имеет славянского корня, связанного с углом («кут» — угол по-украински). Хотя соблазнительно связать фамилию с диалектным «кут» (угол, тупик), суффикс -ов- перед -ский указывает на притяжательное значение: «принадлежащий Кутру». То есть первичным было личное имя или прозвище Кутр (Кутра), а уже от него образовали топоним Кутрово, а затем фамилию. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели с формантом -овский рассматриваются как типичные для западнорусских и польских земель.

Социальный контекст фамилии Кутровский — почти наверняка не крестьянский. В Российской империи фамилии на -ский до середины XIX века чаще всего носили дворяне, шляхта и духовенство. Если предки не имели земли, то Кутровскими могли стать семинаристы: им давали фамилии по названиям сёл, откуда они родом, или по церковным праздникам. Встретить Кутровского среди крепостных крестьян маловероятно — их обычно записывали с более простыми фамилиями на -ов, -ин.

Известных носителей с громкой исторической славой нет, но это не делает фамилию малоинтересной. Она чётко маркирует западное происхождение — скорее всего, из белорусско-украинского пограничья, где смешались польская и восточнославянская ономастика. Если ваш предок был Кутровским, ищите корни в Гродненской, Волынской или Минской губерниях — именно там эта фамилия встречается чаще всего.