Фамилия Лещевский — типичный пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа — топоним, а не прозвище или профессия. Ключевой суффикс «-ск-» указывает на принадлежность к местности: так в старину называли выходцев из сёл и городов. В данном случае — из села Лещево или похожего по названию поселения. Таких сёл на карте России и Украины несколько: например, Лещево в Тверской области или Лещевка в Воронежской. Первый носитель фамилии, скорее всего, был либо помещиком, владевшим этим селом, либо крестьянином, которого записали по месту жительства.

Модель образования проста: к названию «Лещево» (или «Лещев») добавили суффикс «-ский», что по-польски и по-русски давало значение «из Лещева». В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за землевладельцами, получившими поместье. В крестьянской — за теми, кто переселился в другой уезд и сохранил привязку к родной деревне. Словообразовательный принцип здесь тот же, что у фамилий Тверской, Ростовский, однако корень «лещ-» не связан с рыбой напрямую: название села могло произойти от имени или прозвища основателя (Лещ), а не от самого леща.

В польской ономастике фамилия Лещевский (Leszczewski) встречается чаще, чем в русской. Это объясняется тем, что суффикс «-ский» был особенно распространён в шляхетской среде Речи Посполитой. Поэтому не исключено, что часть русских Лещевских — потомки польских дворян, перешедших на русскую службу после разделов Польши. В таком случае фамилия могла быть не крестьянской, а вполне родовито-шляхетской. Однако документальных подтверждений для всех ветвей нет.

Спорных версий здесь немного. Иногда пытаются вывести фамилию напрямую от рыбы лещ, но это маловероятно: прозвище Лещ могло дать основу для фамилий Лещев или Лещин, но не для Лещевский, где суффикс «-ский» жёстко привязан к территории. Если бы предка прозвали Лещом, его потомки стали бы Лещевыми, а не Лещевскими. Так что географическая версия — основная и самая правдоподобная.