Фамилия Лессин — редкий пример фамилии, которая почти наверняка не русская по происхождению, но при этом давно и прочно обрусела. Главная подсказка — в окончании. В русской традиции фамилии на -ин образуются от основ, оканчивающихся на -а или -я (Пушкин, Ильин), а на -ов/-ев — от основ на согласный. Лессин заканчивается на -ин, но основа «Лесс» не имеет в русском языке женского окончания. Это говорит о том, что фамилия пришла из другого языка, скорее всего из немецкого или еврейского (ашкеназского).

Если отталкиваться от немецкого корня, то «Less» восходит к средневерхненемецкому «lës» — «сборщик урожая» или «виноградарь». В таком случае Лессин — это вариант фамилии Лесснер или Лессер, которые давали людям, занятым сбором винограда в винодельческих регионах Германии. Суффикс -ин в немецком варианте мог появиться при адаптации фамилии в славянской среде (например, в Прибалтике или на Волыни, где жили немецкие колонисты). Альтернативная версия — еврейская. Фамилия Лессин (Lessin) могла возникнуть как сокращение от имени Элиэзер или как топонимическая — от местечка Лессово в Беларуси или Польше. В еврейской среде фамилии часто заканчивались на -ин, и Лессин встречается в метрических книгах XIX века на территории современной Украины и Молдавии.

С точки зрения сословной истории, Лессины не были дворянской фамилией. В Российской империи её чаще всего носили мещане, ремесленники и купцы. Например, в «Списках купцов и мещан города Одессы» за 1890-е годы упоминаются несколько семей Лессиных, занимавшихся торговлей мануфактурой. В советское время фамилия встречалась среди интеллигенции: известен советский писатель и драматург Владимир Лессин (настоящая фамилия — Лейзерович), работавший в жанре сатиры.

Географически фамилия сегодня рассредоточена. В России её можно встретить в Москве, Санкт-Петербурге, а также в Калининградской области (как наследие Восточной Пруссии). В Германии оригинальное написание Lessin или Lessing (последнее знаменито благодаря писателю Готхольду Эфраиму Лессингу, но его фамилия пишется через -g, а не -s). В Израиле Лессин — одна из фамилий репатриантов из СССР.

Ключевая сложность в этимологии — отсутствие однозначного славянского корня. Если бы фамилия была русской, она звучала бы как Лесов или Лесин (от «лес»). Форма Лессин с двойным «с» и ударением на первый слог (Лéссин) прямо указывает на заимствование. Поэтому, ища предков, стоит смотреть не только в сторону русских крестьянских фамилий, но и в сторону немецких колонистов или еврейских местечек.