Фамилия Лесский — одна из тех, что на первый взгляд кажутся прозрачными, но при ближайшем рассмотрении обнажают неожиданную сложность. Легче всего было бы вывести её из слова «лес» — мол, человек, живший в лесу или у леса. Но здесь решающую роль играет суффикс. Окончание -ский в русских фамилиях — маркер либо географического происхождения (по названию места), либо польско-шляхетского влияния. В отличие от прозрачных «лесных» фамилий вроде Лесов или Лесникова, модель на -ский указывает не на род занятий, а на связь с конкретным топонимом.

Самый вероятный источник — название населённого пункта вроде Лески, Лесское, Лесск. Таких сёл и деревень немало на территории исторической Беларуси, Украины и западных областей России. Например, в бывшей Витебской губернии или на Волыни. Выходец из такого места получал прозвище «Лесский» — то есть «тот, кто из Лесок». Со временем прозвище закрепилось как фамилия. В православной среде её могли дать и семинаристу по месту рождения или прихода — такие искусственные фамилии в духовных училищах нередко образовывали от названий сёл.

Менее распространённая, но возможная версия — польское происхождение. Фамилия Лесский (Leski) встречается среди польской шляхты, где она могла образоваться от имени Лешек или от прозвища leśny («лесной»). В этом случае она бытовала бы в дворянской среде Речи Посполитой, а после разделов Польши перешла в русский обиход.

Интересно, что фамилия Лесский — довольно редкая. Она не входит в сотни самых частых русских фамилий, и её носители сегодня разбросаны по разным регионам без ярко выраженного «гнезда». Это типичная картина для фамилий, образованных от мелких, ныне исчезнувших или переименованных деревень. С точки зрения словообразования, Лесский — чистая оттопонимическая модель: основа «Лес-» + суффикс принадлежности -ск-, указывающий на связь с местом. Ударение, скорее всего, падает на первый слог: Ле́сский.