Фамилия Летовская — яркий пример модели на -ский, самой аристократичной в русской ономастике. Чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию своих поместий, а выходцы из духовенства — по названию церковного праздника или храма. Но с основой «лет-» всё не так однозначно.

Главная версия — топонимическая. Фамилию могли образовать от названия населённого пункта вроде Летово, Летовка или Летовское. Такие деревни и сёла есть в нескольких регионах: в Смоленской, Нижегородской, Московской, а также на Украине. Предок-дворянин мог владеть таким имением, а семинарист — получить фамилию по месту рождения или службы. Суффикс -ск- прямо указывает на связь с местом: «тот, кто из Летова».

Вторая, более прозаичная версия — от прозвища Лето. В старину так могли назвать человека, рождённого в летнюю пору, или того, кто занимался сезонной работой — например, летним выпасом скота или сбором урожая. Прозвище могло закрепиться и за человеком с лёгким, «тёплым» характером. От него пошла бы фамилия Летов, а Летовская — уже женская форма или вариант, возникший через притяжательное прилагательное.

Встречается и более редкая гипотеза, связывающая основу с диалектным словом «лето» — в некоторых говорах так называли год, возраст. Тогда Летовской мог быть человек, известный своими годами, например долгожитель. Но эта версия менее убедительна: фамилии от возраста обычно образовывались иначе (Старик, Молодцов).

Интересно, что фамилия Летовская встречается реже, чем мужской вариант Летовский. По данным открытых источников, наибольшая концентрация носителей — в западных областях России и в Беларуси, что косвенно подтверждает западнорусское или польское происхождение топонимов на -ово/-овка. Сословно фамилия не была закреплена за одним классом: её носили и мещане, и дворяне, и священники — в зависимости от того, от какого конкретно села или прозвища она пошла в каждом отдельном роду.