Фамилия Лииповская — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает происхождение. На слух она кажется польской или западнорусской из-за суффикса -ск-, но корень «Лиип-» не встречается ни в славянских, ни в балтских языках в качестве имени или прозвища. Разгадка лежит в графике: скорее всего, это искажённое «Липовская» или «Лиеповская», где двойное «и» возникло из-за старой орфографии или ошибки переписчика.

Если отталкиваться от варианта «Липовская», то всё встаёт на свои места. Основа «лип-» — от дерева липы. Фамилии от названий деревьев в Польше, Беларуси и на Украине давали по месту жительства: человек из села Липова, Липовица или с урочища Липки. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Польше и Литве, но в XIX веке такие фамилии массово получали и крестьяне при освобождении от крепостной зависимости — по названию деревни, где жили.

Вторая версия — латышская. В латышском языке есть слово «liepa» (липа), а фамилия Liepovskis или Liepavs встречается в Латгалии. Русская передача через «Лииповская» могла закрепиться при записи в метрических книгах, когда писарь на слух зафиксировал долгую гласную: «ли-и-повская». Фамилия могла принадлежать латышскому крестьянину, переселившемуся в Российскую империю, или обрусевшему потомку латгальской шляхты.

Третий, менее вероятный вариант — отчество от канонического имени Филипп, но с усечением: Филипп → Лип → Липовский. Однако суффикс -овск- для отчеств нехарактерен, а двойное «и» здесь необъяснимо.

Географически фамилия Лииповская тяготеет к западным губерниям — Витебской, Могилёвской, а также к Латгалии. В современных российских базах она встречается единично, чаще в Москве и Санкт-Петербурге — результат миграции XX века. Носители, скорее всего, потомки крестьян или мелкой шляхты из белорусско-латышского пограничья, а необычное написание — след канцелярской ошибки, закрепившейся в документах.