Фамилия Лихачевская — редкий пример фамилии, образованной не напрямую от прозвища или имени, а от другой фамилии с помощью суффикса принадлежности. Основа здесь — Лихачев, а формант -ская указывает на то, что перед нами типичная «географическая» или «дворянская» модель, но в данном случае она, скорее всего, вторична. Иными словами, Лихачевские — это потомки некоего Лихачева, которые стали именоваться по его владению или по прозвищу его семьи.

Корень у фамилии прозрачный: «лихой». В древнерусском языке это слово имело два полярных значения: с одной стороны, «удалой, смелый, ловкий», с другой — «злой, причиняющий вред, разбойный». Именно из этого семантического пучка и родилось множество прозвищ. Лихой мог быть и отчаянным воином, и лихим человеком (преступником). Фамилия Лихачев, от которой образована Лихачевская, зафиксирована в источниках с XV века, в частности, в среде бояр и дворян (род Лихачевых известен с рязанских и московских служилых людей).

Суффикс -ск- в фамилии Лихачевская выполняет роль притяжательного указателя на женский род. В русской традиции такие фамилии на -ская в большинстве случаев носили женщины, вышедшие замуж за Лихачевского (мужской вариант — Лихачевский). Однако в ряде регионов, особенно на западе и юге России, а также в среде духовенства, форма на -ская могла закрепляться за всей семьей как неизменяемая. Если фамилия принадлежит мужчине, то это почти наверняка указывает на её происхождение от названия населённого пункта (деревни Лихачево, Лихачи) или на искусственное образование в семинарской среде, где фамилии часто переделывали на дворянский манер.

Интересно, что фамилия Лихачевская — сравнительно поздняя и редкая. Она почти не встречается в старых переписных книгах центральной России, но распространена на территориях, где активно шёл процесс «облагороживания» крестьянских фамилий через суффикс -ский (в XVIII–XIX веках). Также она могла возникнуть как фамилия незаконнорождённого ребёнка дворянина Лихачева: детям давали фамилию отца, но с изменённым окончанием, чтобы подчеркнуть происхождение, но не дать права на наследство.

Таким образом, предки носителя фамилии Лихачевская с высокой вероятностью были либо крестьянами или однодворцами, переселившимися из деревни Лихачево, либо людьми, чей отец или дед носил фамилию Лихачев, но по каким-то причинам (брак, усыновление, социальный статус) она была переоформлена. Прозвище же их пращура указывает на человека с ярким, неспокойным характером — удалого или опасного, в зависимости от эпохи и контекста.