Фамилия Лихолетов — звонкая, с внутренней драмой, и её разгадка лежит на поверхности, хотя и не в одной плоскости. В основе лежит прозвище Лихолет, а оно, в свою очередь, напрямую связано с понятием «лихолетье» — тяжёлого времени, бедствий, народных страданий. Неурожай, мор, разорение — всё это называли лихолетьем. Поэтому самую прямую версию происхождения фамилии связывают с ребёнком, родившимся в такой неурожайный или смутный год. Прозвище давалось по обстоятельствам рождения, как память о пережитой беде.

Однако у этого прозвища есть и второй, не менее яркий смысл. В русских говорах «лихой» означало не только «злой» или «плохой», но и «удалой», «резвый», «бедовый». В этом ключе Лихолетом могли прозвать неспокойного, шаловливого ребёнка, с которым родители едва справлялись, называя его «бедовым», «лихим годом» для семьи. Получается, что прозвище могло означать как «дитя тяжёлых времён», так и «дитя-беду», источник постоянных хлопот.

Словообразовательная модель здесь классическая и прозрачная: прозвище Лихолет + патронимический суффикс -ов. Суффикс указывает на принадлежность: «сын Лихолета». Такая модель была самой распространённой в центральной России, особенно среди крестьянства, которое и составляло основную массу носителей фамилии. Сословных перегородок эта фамилия, скорее всего, не знала — она бытовала в среде, где прозвища давали метко и без чинов.

Интересно, что фамилия Лихолетов имеет прозрачную внутреннюю форму, но при этом не является однозначной. В отличие от фамилий, образованных от канонических имён или названий профессий, она несёт в себе оценку — либо времени, либо характера. Это роднит её с такими однокоренными фамилиями, как Лихов, Лихобабин, Лихоносов, но при этом Лихолетов стоит особняком, потому что его вторая часть «-лет» прямо отсылает к году, времени, возрасту.

В ономастических трудах, например, в работах Б. Унбегауна, подобные прозвища, образованные от абстрактных понятий, рассматриваются как характерные именно для русской антропонимии, где прозвище могло закрепиться за родом, даже если первоначальный смысл со временем стирался. Для носителя фамилии Лихолетов сегодня это означает, что его предок — человек, который либо родился в трудный час, либо сам был тем ещё «лихим годом» для окружающих. Обе версии по-своему колоритны и не противоречат друг другу.