Фамилия Лиховой — одна из тех, что ставит перед исследователем выбор между двумя разными корнями, и ответ зависит от того, на какой слог падало ударение у её первого носителя. Если ударение на первый слог — Ли́ховой, перед нами типичная «фонетическая» фамилия, возникшая из-за того, что в говорах букву «е» произносили как «и». Тогда её основа — то же самое слово, что и в фамилии Лихов: древнерусское прозвище Лихой. Лихим на Руси называли не только злого человека, но и удалого, смелого, а порой и лихого на руку, то есть вора или разбойника. В этом случае фамилия образована по модели притяжательных прилагательных на -ов: «чей?» — Лихового сына, со временем застыв в форме Лиховой.

Совсем другое дело, если ударение падает на окончание — Лихово́й. Тогда фамилия образована от прозвища или мирского имени Лихой напрямую, с помощью суффикса -ов-, но с ударным окончанием, что характерно для южнорусских и украинских фамилий. В этом варианте она ближе к украинской модели: Лихово́й, Лихово́го. Географически фамилия встречается в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани — как раз в зоне смешения великорусских и малороссийских говоров.

Стоит упомянуть и третью, менее вероятную версию: основой могло стать слово «лихо́й» в значении «левый» (в некоторых диалектах «лихая рука» — левая). Но это редкое значение, и для фамилий оно почти не зафиксировано, так что основными остаются версии с «лихим человеком» или «удальцом».

В словарях Бориса Унбегауна и Владимира Никонова фамилия Лиховой не выделяется отдельно, но разбирается её однокоренной вариант Лихов. По структуре Лиховой — типичная патронимическая фамилия второй волны: не от крестильного имени, а от прозвища, которое давалось по характеру или поведению. Примечательно, что в отличие от фамилий на -ов, которые чаще всего имеют ударение на корне (Ива́нов, Петро́в), вариант с ударным окончанием выдает южное происхождение носителя.