Фамилия Лиховский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели — с суффиксом -ский. Такие фамилии чаще всего указывали на географическое происхождение человека: владельческий топоним (название имения, села) или место, откуда человек родом. Основа Лих- восходит к корню «лих» — в древнерусском языке это слово означало «злой», «лихой», «удалой», «смелый», а также «бедовый» или «опасный». Поэтому первая версия: Лиховский — тот, кто родом из населённого пункта с названием Лихово, Лиховка или Лихова. Такие названия встречаются в России, Украине и Беларуси, и происходят они от прозвища или имени Лихой (Лих) — человека, отличавшегося отчаянной храбростью или, напротив, недобрым нравом.

Вторая версия, менее распространённая, но возможная: фамилия могла возникнуть не от топонима, а напрямую от прозвища Лихой в сочетании с суффиксом -овский, который в некоторых регионах (например, на западе современных России и Украины) мог присоединяться к личным прозвищам по аналогии с польскими фамилиями. В таком случае Лиховский — потомок человека по прозвищу Лихой. Однако для восточнославянской традиции типичнее фамилии на -ов/-ев от таких прозвищ (Лихов, Лихой), а форма на -ский всё же указывает на связь с местом.

Стоит обратить внимание на то, что фамилия Лиховский — не самая частая. В отличие от массовых Лиховых или Лиховцевых, она имеет более локальное бытование. Встречается преимущественно у потомков шляхты или однодворцев (особенно в бывших юго-западных губерниях Российской империи), где фамилии на -ский были маркером определённого социального статуса, хотя со временем этот признак стёрся. В польском языке существует аналогичная фамилия Lichowski, которая также восходит к названиям с корнем Lich- (от «lichy» — плохой, худой), но в русском контексте значение «лихой» (удалой) перевешивает.

Таким образом, скорее всего, Лиховский — фамилия топонимическая: её основатель носил прозвище или жил в месте, названном по слову «лихой», и получил фамилию по месту жительства. Других версий, например, от профессии или иноязычного корня, для этой фамилии не зафиксировано.