Фамилия Липаевы (в мужском варианте Липаев) — классический пример русской фамилии, образованной с помощью патронимического суффикса -ев. Этот суффикс присоединяли к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или «й», и означал он «чей?» — то есть «сын Липая» или «потомок Липая». Разбирая фамилию, мы выходим на имя или прозвище Липай, а в нём — на корень «лип-».

Самая прямая версия связывает имя Липай с названием дерева — липы. В дохристианской традиции имя Липай было мирским, то есть нецерковным. Давая ребёнку имя по названию дерева, родители вкладывали в него пожелание, чтобы природа приняла младенца как своего и наделила его свойствами липы: мягкостью, целебной силой, устойчивостью. Такие «растительные» имена (Дуб, Осина, Берёза) были обычны для языческой Руси.

Однако имя Липай могло быть и прозвищем взрослого человека. Здесь открывается несколько возможностей. Первая — топографическая: Липаем могли назвать человека, жившего возле липовой рощи. В русских говорах слово «липа» имело и переносное значение — «фальшивка», но для прозвища эта ветвь маловероятна, так как фамилия явно более древняя, чем такое позднее жаргонное значение. Вторая — профессиональная: липовый цвет и липовый луб активно использовались в народной медицине и хозяйстве, так что прозвище Липай мог получить знахарь, лекарь или мастер, работавший с лыком (корой липы).

Менее распространённая, но лингвистически интересная версия отсылает к украинскому диалектному глаголу «липати» — «отдирать верхний слой, ломать, бить». Если это так, то прозвище Липай могло указывать на ремесло строителя или плотника, занятого обработкой дерева. В этом случае мы имеем дело не с природным именем, а с профессиональным именованием — типичным для крестьянской и ремесленной среды.

Фамилия Липаевы — не единичный случай в русском ономастиконе. Тот же корень дал фамилии Липов, Липкин, Липатов. Но вариант с суффиксом -аев (-аев) встречается реже, что указывает на исходную форму имени Липай, а не Лип или Липа. Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, где липовые леса были распространены, а также к украинско-русскому пограничью, где возможны диалектные влияния. Точное место и время возникновения фамилии сейчас установить трудно: процесс закрепления фамилий в разных слоях населения растянулся на несколько столетий.