Фамилия Липескин — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массы фамилий на -ов/-ев или -ин, образованных от крестильных имён, она явно связана с географическим названием. Основа «Липеск» — это искажённое или диалектное произношение города Липецк. В народной речи, особенно в южнорусских и рязанских говорах, звук «ц» мог заменяться на «с» или «ск», поэтому «липецкий» человек превращался в «липеского», а его потомок — в Липескина. Таким образом, фамилия указывает на выходца из Липецка или Липецкого уезда.

Суффикс -ин в данном случае необычен. Обычно -ин присоединяется к основам на -а/-я (сын кузнеца — Кузнецов, но сын Ильи — Ильин). Здесь же основа твёрдая (Липеск), и по правилам следовало бы ждать форму Липесков. Но фамилия Липескин — пример того, как живой язык ломает схемы: суффикс -ин мог появиться под влиянием модели «Липский — Липскин» или из-за того, что исходное прозвище звучало как «Липеска» (с окончанием -а), от которого и пошёл «сын Липески». В любом случае, это редкий словообразовательный вариант.

Другая, менее вероятная версия — связь с еврейской фамилией Липескин, которая могла возникнуть от названия местечка Липск (такое есть в Беларуси) или от идишского «липек» (липкий, льстивый). Однако для русской фамилии первое объяснение — с привязкой к Липецку — выглядит гораздо убедительнее, поскольку Липецк — крупный исторический центр, а фамилии от названий городов (Тамбовцев, Воронежский) широко распространены. Липескины — это, скорее всего, потомки тех, кто переехал из Липецка в другую губернию и получил прозвище по месту прежнего жительства.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается эпизодически, в основном в Тамбовской и Рязанской губерниях — то есть в регионах, географически близких к Липецку. Никаких знаменитых дворянских родов под этой фамилией не зафиксировано; носители были в основном крестьянами и мещанами. В советское время фамилия не исчезла, но осталась малочисленной — сегодня её можно встретить в Центральной России и в крупных городах, куда переезжали потомки.