Фамилия Лобашевская — одна из тех, что хранят память о прозвище, данном предку по внешнему признаку или черте характера. В её основе лежит прозвище Лобаш, которое, скорее всего, восходит к нарицательному «лоб» — «чело, надбровье; часть головы, лица, между висков, от бровей до предела волос». Именование Лобаш, таким образом, могло отражать особенности внешности обладателя: высокий, выпуклый или большой лоб. Но не только внешность становилась поводом для такого прозвища. В народной речи «лобастым» называли не только человека с крупным лбом, но и смекалистого, догадливого, а порой и того, кто отличался крепким телосложением.

Модель образования фамилии — суффикс -евск- (в женском роде -евская), характерный для польской и западнорусской традиции. Такие фамилии обычно указывали на принадлежность к роду или месту: «Лобашевский» — из рода Лобаша. Это не самая распространённая модель для русских фамилий, что делает Лобашевскую скорее шляхетской или мещанской по происхождению, нежели крестьянской.

Один из документально зафиксированных носителей фамилии — полька Мария Михайловна Лобашевская, родившаяся в 1917 году в деревне Шейка Крупского района Минской области. Эта запись — не просто сухая строка из архива. Она указывает на географическую привязку: северо-восток современной Беларуси, регион, где веками пересекались польские, литовские и восточнославянские влияния. Фамилия Лобашевская здесь — не случайность, а следствие того самого пограничья культур, где прозвище Лобаш могло получить как польский, так и белорусский или русский корень.