Фамилия Лобашевский — типичный пример того, как русская фамилия «на -ский» может скрывать за собой не географическое название, а личное прозвище. Вопреки распространённому мнению, такие фамилии не всегда указывают на дворянское происхождение или владение поместьем: в XIX веке их активно носили выходцы из духовенства, мещане и даже крестьяне, особенно на западе и юге Российской империи.

Корень фамилии — «Лобаш» или «Лобаш(ев)». Это вариант прозвища от слова «лоб»: так в старину называли человека с большим, выпуклым или широким лбом. Форма «Лобаш» образована с помощью суффикса -аш, который в русских говорах придавал слову пренебрежительный или уменьшительный оттенок (сравните: «головаш» — большеголовый, «бородач» — бородатый). Суффикс -евский (или -овский) в данном случае работает как притяжательный: «Лобашевский» буквально значит «принадлежащий Лобашу» или «сын Лобаша».

В ономастике есть и другая, менее вероятная версия: что основа — это топоним Лобашево или Лобашёвка. Такие названия встречаются в Беларуси и на Смоленщине. Однако в этом случае фамилия скорее звучала бы как «Лобашовский» (от названия села) или осталась бы без суффикса -ев-. Форма с -евский чаще указывает на личное прозвище отца, нежели на местность.

Интересная деталь: фамилия Лобашевский — редкая для центральной России, но встречается у поляков и белорусов. В польской ономастике суффикс -евский — один из самых распространённых, и там фамилия могла возникнуть независимо, от того же прозвища Лобаш (Łobasz). Первые письменные фиксации фамилии в Российской империи относятся к концу XVIII века, в метрических книгах Киевской и Волынской губерний, где её носили священники и церковнослужители.

Таким образом, предок Лобашевских — человек по прозвищу Лобаш, которого окружающие запомнили по крупному лбу. Фамилия закрепилась в среде духовенства или мелкопоместной шляхты западных губерний, а затем разошлась по всей стране.