Фамилия Макаевских — одна из тех, что по суффиксу сразу выдают географию предков. Окончание -ских типично для северных областей России, в первую очередь для Архангельской, Вологодской и Вятской губерний. Такие фамилии образовывались от названий деревень или усадеб и закреплялись за переселенцами: человека звали «Макаевский», то есть выходец из Макаева, а в семье — все Макаевские.

Сам топоним, скорее всего, указывает на деревню Малое Макаево в Ясногорском районе Тульской области. Если принять эту версию, фамилия оказывается не северной по происхождению — просто её носители позже ушли на север, где окончание -ских стало привычным и закрепилось в документах. Значение названия деревни лингвисты связывают с глаголом «макать» — погружать в жидкость. Возможно, место стояло у воды или в низине, которую заливало.

Есть и другая гипотеза, более редкая. Она выводит основу из старолитовского makas — «небольшой мешок для денег». В этом случае прозвище Макай или Макаевский могло достаться предку, который шил кошельки или торговал ими. Версия правдоподобна, если учесть, что на русском северо-западе и в бывших литовских землях такое слово могло прижиться через торговые контакты.

Спор двух гипотез — типичная ситуация для фамилий, где основа неочевидна. Топонимическое объяснение проще и надёжнее: у нас есть реальная деревня, и связь «название места → фамилия» — самый частый путь для фамилий на -ских. Версия с литовским «макасом» интересна, но требует доказательств, что предки жили в зоне литовского влияния и что прозвище вообще существовало в русской среде. Пока таких свидетельств нет, первое объяснение выглядит убедительнее.