Фамилия Макаевский — одна из тех, где суффикс -ский сразу указывает на географическое или топонимическое происхождение. В отличие от массовых -ов/-ев, эта модель в XVII–XIX веках была характерна для польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства, а также для тех, кто получал фамилию по названию имения или населённого пункта. Поэтому первый и самый вероятный ответ: предок Макаевского был либо помещиком, владевшим деревней Макаево или Макаевка, либо выходцем из такого места.

В основе фамилии лежит имя Макай или Мака — народная форма канонического имени Макарий (от греческого makarios — «блаженный», «счастливый»). На Руси имя было популярно в крестьянской и купеческой среде, а его уменьшительные варианты (Макай, Маканя, Макаша) дали начало целому гнезду фамилий: Макаев, Маканин, Макашин, Макаров. Макаевский стоит в этом ряду особняком: суффикс -евск- указывает на принадлежность к «макаевскому» роду или месту, а не просто на сына Макая.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных источниках она встречается в основном в западных и юго-западных губерниях — Киевской, Волынской, Подольской, а также среди польской шляхты. Это подтверждает версию о происхождении от названия села — например, Макаевка на Черниговщине или Макаево в бывшей Могилёвской губернии. Дворяне Макаевские могли получить фамилию по имению, а крестьяне, переселившиеся из этих мест, — по месту прежнего жительства.

Есть и альтернативная, менее распространённая версия: от прозвища Макай в значении «макатель» — человек, который макал что-то (например, свечи в воск или хлеб в соль). Но в этом случае ожидалась бы фамилия Макаев или Макайкин, а не Макаевский. Суффикс -ский здесь выглядит искусственным, книжным, что скорее говорит о сознательном выборе при оформлении фамилии в семинарской или канцелярской среде.

Сословно Макаевские не были однородны. Встречаются как потомки польских шляхтичей, так и русские священники (семинаристам часто давали фамилии с -ский по названию родного села), а также мещане и однодворцы. Однозначно утверждать, кем был конкретный предок, можно только по документам, но общая картина ясна: фамилия топонимическая, корень — имя Макарий в народной форме, а суффикс выдаёт либо польское, либо южнорусское происхождение.