Фамилия Макалинский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение своего носителя. Типичный «географический» суффикс -ский указывает на связь с конкретным местом: селом, деревней или усадьбой. В основе фамилии лежит топоним Макалино или Макалинка. Такие названия встречаются в центральной России, особенно в бывших Рязанской, Тамбовской и Владимирской губерниях. Скорее всего, первый носитель фамилии получил её при переезде в город или при поступлении на службу, когда нужно было назвать себя по месту прежнего жительства: «из Макалина» — Макалинский.

Само название Макалино происходит от уменьшительной формы крестильного имени Макарий. В народе его часто переделывали в Макара или Макалю, а отсюда уже пошли прозвищные имена Макаля, Макалька. Имя Макарий (от греческого makarios — «блаженный», «счастливый») было популярно в среде духовенства и крестьянства. Поэтому фамилия Макалинский могла возникнуть и в семинарской среде: выпускникам духовных училищ нередко давали фамилии от названий их родных сёл или от имён святых, причём в «облагораживающей» форме на -ский.

В отличие от более распространённых Макаровых и Макарьевых, Макалинский — фамилия редкая. Её редкость объясняется тем, что она привязана к конкретному и не слишком крупному поселению. Если носитель фамилии происходит из духовного сословия, то его предок, скорее всего, был либо священником, либо дьячком из села с названием вроде Макалино. Если же из крестьян — то предок мог получить фамилию при отмене крепостного права, когда бывших крепостных записывали по названию деревни.

Написание фамилии устойчивое, без вариантов вроде «Макалинской» — это мужская форма. В женском роде она склоняется по общему правилу: Макалинская. Ударение, судя по словообразованию, падает на второй слог: Мака́линский, хотя в бытовой речи иногда смещается к концу слова, что неверно с точки зрения исходного топонима.