Фамилия Макашевы, как и многие русские фамилии, образована от личного имени. В её основе лежит имя Макаш — это обиходная, уменьшительная форма крестильного имени Макарий. Имя Макарий пришло на Русь из греческого языка, где «макариос» означает «счастливый», «блаженный». Таким образом, в далёком прошлом родоначальник Макашевых, скорее всего, был человеком по имени Макаш, а его дети и внуки стали зваться «Макашевы дети», то есть принадлежащие Макашу. Со временем это указание на родство закрепилось как наследственная фамилия.

Модель образования через суффикс -ев (вместо более частого -ов) указывает на мягкую основу исходного прозвища: Макаш → Макашев. Эта модель типична для русских фамилий, возникших в центральных и северных губерниях. В отличие, скажем, от фамилии Макаров, которая образована от полной формы имени, Макашев — более «домашний», внутрисемейный вариант, характерный для крестьянской и мещанской среды, где в быту редко использовали полное церковное имя.

Споров вокруг происхождения фамилии почти нет: она прозрачно связана с антропонимом Макаш. Альтернативная версия — от тюркского слова «макаш» (ножницы) — маловероятна для русской фамилии с суффиксом -ев, хотя не исключено, что в южных или восточных регионах, где славянские и тюркские традиции пересекались, прозвище Макаш могло возникнуть и по роду занятий. Но для большинства носителей фамилии верным будет именно славянский след — от имени Макарий через форму Макаш.

Фамилия встречается в документах с XVIII века, в основном в Тамбовской, Рязанской и Пензенской губерниях. Это регионы, где фамилии активно закреплялись за крестьянами после ревизий 1719–1858 годов. Макашевы там были, как правило, государственными или помещичьими крестьянами, реже — однодворцами. О точном месте и времени возникновения фамилии в каждом конкретном роду говорить сложно, но её корни уходят в среднерусскую полосу, где имя Макарий было особенно популярно.