Фамилия Макашкина, скорее всего, образована от мужского имени Макашка — уменьшительной формы одного из крестильных имён. Какое именно имя лежит в основе, вопрос открытый. Самый очевидный кандидат — Макар (от греческого «макариос» — блаженный, счастливый). В народной речи имя Макар легко превращалось в Макарка, а затем и в более короткое Макашка, где суффикс -к- выполнял ту же уменьшительно-ласкательную роль, что и в Сашка или Пашка.

Однако есть и вторая версия, менее популярная, но имеющая право на существование. Макашкой в некоторых говорах могли называть человека с именем Матвей — по аналогии с тем, как Матвея порой сокращали до Матя, а затем до Мака. Окончательно решить, какой вариант верен, невозможно без знания конкретной семейной истории, но первая версия (от Макара) встречается в словарях русских фамилий чаще и считается основной.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Макашкин — это «сын Макашки» или «человек из семьи Макашки». Такая модель образования (от прозвища или обиходной формы имени с помощью притяжательного суффикса) была типична для центральной и северной Руси. В южных и восточных регионах чаще использовали суффикс -ов/-ев, поэтому фамилия Макашкин (и её женская форма Макашкина) тяготеет географически к старым московским, владимирским, ярославским землям.

В дореволюционных переписях и метрических книгах фамилия встречается нечасто, что говорит о её сравнительной редкости. Предки носительниц этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — в дворянской среде уменьшительные имена в качестве основы для фамилии почти не использовали. Зато в народной среде прозвище Макашка могло закрепиться за человеком не только по имени, но и по характеру: «макать» в некоторых диалектах означало «пачкать», «марать», и прозвище могло достаться неаккуратному или нерасторопному человеку. Но это уже область предположений, а не твёрдых данных.

Таким образом, Макашкина — фамилия с прозрачной внутренней формой, восходящая к уменьшительному имени или прозвищу. Её главная загадка — не в корне, а в том, какое именно полное имя (Макар или Матвей) стояло за этим прозвищем у конкретного предка.