Фамилия Масалкин восходит к названию города Масальск (первоначально Мосальск), известному с 1231 г. — в состав Русского государства. Скорее всего, предок обладателя этой фамилии был родом из города Масальск, за что и получил прозвище, а затем и фамилию Масалкин.