Фамилия Масалков образована по классической для русских фамилий модели: к основе, прозвищу Масалко, добавили типичный «сыновний» суффикс -ов. Получилось отчество-притяжательное: Масалков буквально означает «сын Масалка». Сама основа при этом оставляет простор для толкования, и здесь сталкиваются две версии, которые ведут предков носителей фамилии к совершенно разным занятиям.

Первая версия связывает прозвище с украинским словом «масалига». В словарях оно означает «попрошайка» или, в другом оттенке, «скупой торговец». Если следовать этой логике, прозвище Масалко мог получить человек неуступчивый в торге, до последнего настаивавший на своей цене. Скупой торговец, который не сбавлял ни копейки, легко мог получить такую нелестную, но цепкую кличку, которая затем закрепилась за его потомками.

Вторая версия уводит на Дон, где бытовало слово «масаловка» — так называли речную баржу. Если предок носителя фамилии был связан с рекой, работал моряком, бурлаком или рыбаком на такой посудине, то прозвище Масалко он получал по роду занятий. Эта версия выглядит не менее правдоподобной, ведь прозвища по профессии или месту работы давали чаще, чем по чертам характера.

Какая из версий верна для конкретной семьи, сказать трудно без генеалогических изысканий. Возможно, обе имеют право на существование в разных ветвях рода. Сама фамилия встречается в южнорусских и украинских регионах, что косвенно поддерживает обе гипотезы: и украинское слово, и донской диалектизм указывают на одну и ту же территорию бытования.

Интересно, что фамилия Масалков не единственная в этом «гнезде». Рядом существуют однокоренные Масалов, Масальский, а также более редкие варианты с другим суффиксом — Масалкин. Все они, скорее всего, восходят к одному и тому же прозвищу, но в разных регионах его оформляли по-разному. Это типичная картина для русской ономастики: одно прозвище, попав в разные диалектные среды, давало целый веер фамилий.