Фамилия Машинсая — редкая и неочевидная с точки зрения привычных словообразовательных моделей. На первый взгляд она похожа на фамилии на -ский, которые часто указывают на географическое происхождение (по названию местности). Однако суффикс -сая вместо стандартного -ская сразу настораживает: это не литературная, а диалектная или фонетическая форма.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Машинская, записанный на слух в условиях, где цокающее произношение (смешение «с» и «ц») или местный говор смягчили окончание. В некоторых регионах России, особенно на Севере и в Сибири, фамилии на -ский в устной речи могли превращаться в -ской или -сай. Форма «Машинсая» — это, вероятно, результат именно такой записи: человек назвал себя «Машинсай», а в документе зафиксировали как «Машинсая».

Основа фамилии — «Машин» — от имени или прозвища Маша. Но не от полного Мария, а от уменьшительной формы. В русской ономастике фамилии на -ин образуются от имен, прозвищ и названий профессий. Маша — это либо женское имя, либо, что реже, прозвище мужчины за мягкий характер или сходство с женщиной. Впрочем, в XVI–XVII веках «Маша» могло быть и самостоятельным некалендарным именем. Таким образом, Машинсая — это «принадлежащая к роду Машиных», но с прибавлением топонимического суффикса -ск-, который в русском языке часто добавлялся к основе фамилии, чтобы указать на выходцев из определённого места или на дворянское происхождение.

Версия о польском или украинском происхождении менее вероятна: в этих языках фамилии на -ский пишутся через -ський, и вариант «Машинсая» для них нетипичен. Скорее всего, это чисто русская фамилия, возникшая на периферии, где письменная фиксация отставала от произношения. Носители такой фамилии могли быть крестьянами или мещанами, переселившимися из деревни Машино (гипотетическое название) или получившими прозвище по имени предка. Сословный статус определить сложно: суффикс -ский не гарантирует дворянства, особенно в такой искажённой форме.