Фамилия Масиновский — один из тех случаев, где на первый план выходит не корень, а суффикс. Окончание «-ский» сразу указывает на польское или западнорусское происхождение (шляхетское или, реже, семинарское). В отличие от «-ов» или «-ин», которые крепят фамилию к одному предку, «-ский» часто означал принадлежность к местности: «тот, кто из такого-то места». Значит, искать корни стоит в топониме — названии села, урочища или хутора.

Основа «Масин-» могла возникнуть от нескольких вариантов. Самый прямой — польское или белорусское «Масин» как вариант имени Маса (уменьшительное от Матвей, Матфей или, реже, от Матфий). В восточнославянских говорах «маса» — диалектное слово для обозначения грубой, тяжёлой вещи, но как прозвище оно встречается редко, и в сочетании с «-ский» выглядит неестественно.

Вероятнее, что фамилия происходит от названия населённого пункта вроде Масиново, Масиновка или Масины. Такие топонимы есть в Беларуси и на западе Украины — например, деревня Масиновка в Хмельницкой области. Если предок носил прозвище Масина (от «масный» — жирный, маслянистый, либо от диалектного «мас» — мясо), то переселенец из Масинова мог получить фамилию Масиновский уже на новом месте, по принципу «из села Масинова». В польской традиции «-owski» закрепилось за шляхтой, но в XIX веке такие фамилии массово получали и крестьяне при переписях.

Есть и третья, менее очевидная версия: связь с еврейскими фамилиями на «-ский». В Российской империи еврейские семьи нередко брали фамилии по названию местечка. Если существовало местечко Масинов (гипотетически, от идишского «масин» — машинный или от имени Моше), то Масиновский мог означать «выходец оттуда». Однако документальных подтверждений такому топониму нет.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысоким: мелкая шляхта, однодворцы или крестьяне западных губерний. Встретить Масиновских чаще можно в Беларуси, на Волыни и в Подолье, чем в центральной России. Фамилия редкая, не попавшая в массовые справочники дворянских родов, что подтверждает её локальный, «географический» характер.