Фамилия Маскарадова — редкая и с неочевидной основой, что сразу вызывает вопросы. Первое, что приходит на ум, — связь с маскарадом, то есть с костюмированным балом или маской. Но в русской ономастике такие заимствования из французского или итальянского (итал. mascherata, фр. mascarade) обычно не становились основой прозвищ в крестьянской среде, где формировалось большинство фамилий. Скорее всего, корень здесь другой, более древний и местный.

Вероятнее всего, основа фамилии — диалектное слово «маскарад» или «маскарада» в значении, далёком от балов. В южнорусских и украинских говорах так могли называть нечто ряженое, несуразное или, наоборот, пестрое, крикливое. Человек, получивший прозвище Маскарада, мог быть шумным, эксцентричным, любившим ярко одеваться, или же, напротив, его так дразнили за нелепый вид. Суффикс -ов- типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ или личных имён, и указывает на принадлежность: «сын Маскарады».

Менее распространённая, но возможная версия — связь с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках есть слова, звучащие похоже, например, «маскара» (шутка, насмешка) или «маскарачы» (шутник, скоморох). Если предки носителя фамилии жили в районах смешанного русско-тюркского населения (Поволжье, юг России), прозвище могло прийти оттуда. Тогда фамилия Маскарадова — это русифицированная форма тюркского прозвища с тем же значением «шутник» или «насмешник».

С точки зрения географического распространения, фамилия Маскарадова встречается крайне редко, в основном на юге России и в центральных областях. Она не принадлежала к дворянским или купеческим родам — её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами. В дореволюционных переписях фамилия могла фиксироваться с вариантами написания: Маскоро́дова, Маскара́тов, что подтверждает её разговорное, неканцелярское происхождение. Ударение в фамилии обычно падает на последний слог: Маскарадо́ва.

Таким образом, перед нами пример фамилии-прозвища, которая, в отличие от книжных «маскарадов», уходит корнями в народную речь, в мир ярких, часто ироничных характеристик человека. Предок современных Маскарадовых был, по всей видимости, заметной личностью в своей деревне — либо из-за весёлого нрава, либо из-за необычной внешности, за что и получил запоминающееся прозвище.