Фамилия Мастерава — редкая и неоднозначная, её происхождение не лежит на поверхности. Сразу бросается в глаза окончание -ава, которое нетипично для русских фамилий. Такая модель встречается в основном в западных и южных славянских языках, а также в финно-угорских. Поэтому первая и самая правдоподобная версия — географическая: фамилия могла возникнуть на стыке культур, например, в Белоруссии, на Украине или в Молдавии, где суффикс -ава часто встречается в топонимах и фамилиях (сравните: Лукава, Глушава, Мастабай).

Основа «Мастер» указывает на профессиональное прозвище. В древнерусском языке «мастер» означало не только ремесленника высшей квалификации, но и человека, умеющего руководить работами, подрядчика. В таком случае Мастерава — это потомок человека, которого прозвали за его умение, возможно, в строительном или кузнечном деле. Суффикс -ава мог выполнять роль притяжательного окончания, подобно русскому -ов, но в диалектной или иноязычной адаптации: «Мастерава» — буквально «принадлежащий Мастеру» или «из рода Мастеровых».

Существует и более экзотическая версия, связывающая фамилию с финно-угорскими корнями. В эрзянском и мокшанском языках (мордовская группа) слово «мастор» означает «земля, страна», а «ава» — «женщина, мать». Мастерава — это имя богини земли в мордовской мифологии. Однако вряд ли фамилия напрямую произошла от имени божества: скорее, она могла возникнуть как прозвище человека, связанного с земледелием или местностью, либо как искажение более старого мордовского имени.

С точки зрения словообразования, фамилия не вписывается в стандартные русские модели на -ов/-ев, -ин или -ский. Это указывает на её позднее закрепление или на то, что носители фамилии не были коренными жителями центральной России. Скорее всего, предки Мастерава — выходцы из западных или южных регионов, где смешивались славянские и балтийские или финно-угорские диалекты. Документальных подтверждений о распространённости фамилии в дворянских или крестьянских списках нет — это редкая фамилия, которая могла сохраниться в одном-двух родах.