Фамилия Майдебура — редкая и необычная даже по меркам сложных украинских фамилий. Её главная загадка кроется в основе, которая не сразу поддаётся разбору на слух. Скорее всего, перед нами не прозвище от двух разных слов («майдан» и «бур»), а искажённое или диалектное украинское прилагательное.

Наиболее убедительная версия связывает фамилию с украинским диалектным словом «майдбутний». Оно означает «тот, который будет в будущем», «тот, кто станет кем-либо» — о профессии или социальном положении. Такое прозвище могли дать человеку, от которого ждали больших свершений: подающему надежды ученику, талантливому мастеру или единственному сыну, на которого родители возлагали все надежды. Не исключено, что так называли человека прогрессивных взглядов, реформатора по натуре — того, кто живёт будущим.

Вторая гипотеза менее вероятна, но встречается в попытках объяснить фамилию «по составу». Если разбить её на «майдан» (базарная площадь, смолярня) и «бур» (инструмент для бурения), то прозвище могло указывать на занятие предка: торговля, добыча смолы или горных пород. Однако такое сложение двух самостоятельных существительных в одну фамилию — крайне редкая модель для украинской ономастики. Слово «майдан» само по себе дало множество фамилий (Майдан, Майданюк, Майданец), а «бура» — отдельную группу (Бура, Буров). Соединять их в одно прозвище было бы нелогично, если только это не позднее переосмысление непонятного корня.

Сама фамилия Майдебура не имеет типичного украинского суффикса (-енко, -ук, -юк), что указывает на её происхождение напрямую от прозвища, а не от имени отца. Такие «прозвищные» фамилии чаще встречались среди казачества и свободных крестьян, чем среди крепостных, где преобладали патронимические модели. Носители фамилии Майдебура исторически концентрируются в центральных и западных областях Украины — там, где диалектное «майдбутний» было в ходу.

Словообразовательная модель проста: от прилагательного «майдбутний» (или его диалектного варианта «майдебурний») отбросили окончание и закрепили в форме прозвища. Со временем оно стало фамилией, и первоначальный смысл — «будущий», «перспективный» — стёрся, оставив лишь звучную и запоминающуюся форму.