Фамилия Медальский — редкий пример русской фамилии, образованной не от имени или ремесла, а от предмета, который был знаком каждому: медали. В основе лежит прозвище Медаль, которое давали человеку по схожему нарицательному слову. Владимир Даль в своём словаре трактует медаль как «звонкую, но не ходячую монету, выбитую в память чего-либо: победы, мира, воцаренья, коронованья». Отсюда первая версия: родоначальник Медальских занимался изготовлением таких памятных знаков.

Русское медальное искусство уходит корнями в X век, во времена расцвета Киевской Руси. Византийское влияние тогда было определяющим, но русские мастера не копировали чужие образцы, а создали собственное направление, взяв за основу лучшее из византийской традиции. Татаро-монгольское иго прервало развитие всех искусств, и изготовление медалей возродилось только в середине XIV века. Настоящий расцвет наступил позже — благодаря реформам Петра I, который ориентировался на западноевропейскую школу. На русский монетный двор приглашали известнейших иностранных мастеров, а русские медальеры выезжали учиться за границу. Именно в петровскую эпоху учредили первую российскую награду — Орден святого Апостола Андрея Первозванного, высший знак отличия империи. В XIX веке медальерное дело вышло на новый уровень, и интерес к нему уже не угасал.

Но прозвище Медаль могло достаться не только мастеру. Нередко так называли заслуженного человека — обладателя не одной награды, либо коллекционера, страстно собиравшего медали. Такое прозвище закреплялось за человеком в быту, а его потомки со временем получали фамилию Медальский. Суффикс -ский указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ с притяжательным значением: Медальский буквально означает «из рода Медаля», «принадлежащий Медалю». Эта модель была особенно распространена в среде духовенства и дворянства, но встречалась и в других сословиях, поэтому точную социальную принадлежность первых Медальских определить сложно.

Фамилия остаётся редкой, что делает её ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, она сохранила память о человеке, которого в своём кругу знали как Медаля. Кем он был — талантливым медальером, отмеченным наградами военным или увлечённым коллекционером, — сегодня сказать трудно. Но само существование такого прозвища говорит о том, что предмет, давший ему имя, играл в жизни родоначальника заметную роль.