Фамилия Мещинский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Суффикс -ский (в женском роде Мещинская) традиционно указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке по этой модели массово образовывали фамилии и крестьяне, и мещане — по названию местности, откуда человек родом. В случае Мещинского основа «Мещ-» прямо отсылает к топониму Мещовск — старинному городу в Калужской губернии (ныне райцентр). Жителей Мещовска называли мещовцами или мещанами, а выходца — мещанским, то есть «тем, кто из Мещовска». Со временем прилагательное закрепилось как фамилия с типичным дворянским окончанием.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь со словом «мещанин» (городской обыватель, не дворянин). В этом случае фамилия могла возникнуть как прозвище по сословной принадлежности: Мещанин → Мещинский, с облагораживающим суффиксом. Однако слово «мещанин» дало фамилии Мещанинов, Мещаниновский, а Мещинский — форма более краткая и явно топонимическая. Польский след тоже возможен: в Речи Посполитой фамилии на -ский часто образовывали от названий местечек (Mieście, Mieszczany), но для русского контекста Мещовск — самая прямая и подтверждённая географией отсылка.

В дореволюционных документах фамилия встречается преимущественно в центральных губерниях — Калужской, Московской, Тульской, что укрепляет версию о мещовских корнях. Носители Мещинских могли быть как мелкими помещиками (шляхта западных уездов), так и крестьянами, получившими фамилию после отмены крепостного права по месту прежнего проживания. Встречается и вариант написания Мещинский с одной «с» — это норма для XIX века, когда топонимические фамилии ещё не устоялись в орфографии.

В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Мещинский сохраняет прямую связь с конкретным местом. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни в Мещовском уезде Калужской губернии — скорее всего, там жили ваши пращуры до того, как переселиться в город или другую область.