Фамилия Михалкинская — редкий пример фамилии на «-ская», образованной не от географического названия, а напрямую от личного имени. Вопреки распространённому мнению, что все фамилии на «-ский» принадлежали дворянам, эта фамилия могла возникнуть в крестьянской или мещанской среде, где форму на «-ский» нередко давали по имени отца или прозвищу главы семьи.

Основа фамилии — имя Михалка, народная форма канонического имени Михаил. Суффикс «-ин» в ней указывает на принадлежность: Михалкин — «сын Михалки». А финальное «-ская» — это уже вторичное образование, типичное для фамилий, которые записывались в церковных книгах или при переписях. То есть изначально человек мог зваться Михалкин, а его потомки, переезжая или получая документы, превратились в Михалкинских. Такая модель встречается в бывших великорусских губерниях, особенно на севере и в центральной России, где фамилии на «-ский» нередко присваивали целым семьям по прозвищу старшего.

Версия о происхождении от названия населённого пункта — деревни Михалкино или Михалкинской — менее вероятна. Такие топонимы есть (например, в Тверской и Псковской областях), но тогда фамилия звучала бы как Михалкинский (с ударением на «и»), а не Михалкинская. Женская форма на «-ая» в русской традиции закрепилась за всеми членами семьи, и мужской вариант фамилии — Михалкинский.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна тем, что содержит сразу два патронимических суффикса: «-ин» и «-ск-». Это говорит о том, что её оформили не в XVI–XVII веках, а позже, в XVIII–XIX, когда фамилии на «-ский» стали массово давать приписным крестьянам и однодворцам. Носители фамилии могли быть выходцами из северных уездов, где подобные «двойные» суффиксы встречаются чаще, чем в южных губерниях.

Известных исторических личностей с фамилией Михалкинская в открытых источниках не зафиксировано. Это указывает на то, что фамилия оставалась локальной и не попала в дворянские родословные книги. Сегодня она встречается единично, в основном в центральных регионах России и в Беларуси.