Фамилия Михалковская образована от имени Михалко — украинской народной формы крестильного имени Михаил. В переводе с древнееврейского оно означает «благонравный», хотя чаще в популярной литературе можно встретить вариант «кто как Бог». Имя Михаил на Руси было одним из самых распространенных, поэтому и производных от него фамилий множество: Михайлов, Михалев, Михайличенко, Михалков. Фамилия Михалковская стоит в этом ряду особняком из-за своего суффикса.

Модель образования указывает на географическое происхождение. Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно закреплялся за дворянством или за теми, кто получил фамилию по названию места, где жил. Михалковский — это человек из Михалкова или Михалковичей. Таких сел и деревень на карте России, Украины и Беларуси немало, и названы они, скорее всего, по имени своего первого владельца или основателя — некоего Михалка. То есть фамилия отвечает на вопрос «из каких мест родом?», а не «чей ты сын?», как большинство русских фамилий на -ов и -ин.

Интересно, что форма Михалковская, а не Михалков, выдает носителя женского рода или же указывает на семейную традицию, где фамилия употребляется в форме прилагательного. В старину такие фамилии часто носили священники: семинаристам нередко меняли бытовую фамилию на более благозвучную, образованную от названия прихода или села. Поэтому предок Михалковских вполне мог быть выходцем из духовного сословия, получившим фамилию при поступлении в семинарию по месту рождения.

Впрочем, процесс формирования фамилий был длительным, и окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Михалковских можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований. Ясно одно: в основе фамилии лежит личное имя Михалко, которое в XV–XVII веках было обычным мирским именем, а позже закрепилось в фамилиях. Сравните с однокоренными Михалков и Михальченко — все они произошли от одного корня, но разошлись по разным регионам и сословиям.