Фамилия Михалковский — яркий пример того, как географическое название или прозвище превратилось в дворянскую фамилию. Её основа — имя Михалко, народная форма крестильного имени Михаил (в переводе с древнееврейского — «кто как Бог»). Суффикс -овск- указывает на принадлежность к чему-то, чаще всего к месту. Поэтому Михалковский — это «тот, кто из Михалкова» или «сын Михалка».

Словообразовательная модель здесь классическая для польско-шляхетской традиции. Фамилии на -ский первоначально носили дворяне, указывая на владение землёй или родовое поместье. Михалковы, вероятно, владели селом или хутором Михалково. Таких топонимов в Беларуси, на Украине и в западной России десятки — от Михалков до Михалковичей. Поэтому фамилия не привязана к одной местности, но её ядро — западные губернии Российской империи и Речь Посполитая.

В отличие от фамилии Михалков (простое патронимическое окончание -ов), Михалковский — это указание на происхождение из определённого места. Если Михалков — это «чей-то сын», то Михалковский — «откуда родом». Эта разница в суффиксе часто стирается в бытовом восприятии, но для историка фамилий она принципиальна. Михалковский — фамилия более поздняя по образованию, чем Михалков, и чаще встречалась среди мелкопоместной шляхты, которая брала фамилию по названию своего имения.

Встречается и другая версия, более редкая: фамилия могла образоваться от прозвища Михалок (уменьшительное от Михаил) с добавлением суффикса -ский, то есть «слуга Михалка» или «человек из двора Михалка». Но это менее вероятно — для такой модели обычно использовали суффикс -ов или -ин.

Среди носителей фамилии известен, например, польский шляхтич Михалковский, герба Прус, упоминаемый в документах XVI века. В XIX веке фамилия встречается в списках дворян Волынской и Киевской губерний. Сегодня Михалковских больше всего в Беларуси, на Украине и в западных областях России — там, где когда-то пролегали границы Речи Посполитой.