Фамилия Михалкинский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Основа здесь не прозвище и не профессия, а конкретное место: скорее всего, село или деревня с названием Михалкино, Михалки или Михалков. Таких топонимов в России и Беларуси несколько десятков, но фамилия с суффиксом -ский указывает, что её носитель был либо выходцем из такого поселения, либо владельцем этих земель. Формант -ский традиционно для дворянских и шляхетских фамилий, хотя позже его активно перенимали и крестьяне, особенно в западных губерниях.

Корень фамилии — имя Михаил, вернее, его народная форма Михалко. Это уменьшительное от Михаила, которое в древнерусских грамотах встречается сплошь и рядом. В XV–XVII веках Михалками называли людей любого сословия, но особенно часто — крестьян и посадских. Если бы фамилия образовалась напрямую от имени, мы бы получили Михалкин или Михалков. Суффикс -ский добавляет оттенок «из тех мест, где живут Михалкины» или «принадлежащий селу Михалкино». То есть Михалкинский — это человек, чьи предки переселились оттуда, где был свой «Михалка» — основатель или владелец.

В польской и белорусской ономастике такая модель особенно распространена: шляхта брала фамилии по названиям своих имений. Михалкинский мог быть обедневшим шляхтичем, который потерял землю, но сохранил фамильную приставку. В великорусских губерниях подобные фамилии чаще встречались у духовенства — семинаристы нередко русифицировали свои фамилии, добавляя -ский к основе. Впрочем, для Михалкинского это менее вероятно: духовные школы обычно давали более книжные варианты вроде Михайловский.

Интересная деталь: в некоторых говорах «михалка» — не только имя, но и прозвище медведя. В сказках медведя звали Михайло Потапыч, а в бытовой речи — Михалка. Теоретически фамилия могла возникнуть и от такого прозвища, но суффикс -ский здесь выглядит чужеродно: прозвищные фамилии обычно берут -ов или -ин. Поэтому версия с географическим источником остаётся основной.

Современные носители фамилии Михалкинский рассеяны по России и Украине, но заметных кланов или знаменитых однофамильцев в истории не зафиксировано. Это не делает фамилию «пустой» — наоборот, она честно хранит память о маленьком селе, которого, возможно, уже нет на карте, и о человеке по имени Михалко, который жил там несколько веков назад.