Фамилия Михайлашев образована от имени Михайлаша — просторечной, народной формы крестильного имени Михаил. В русской традиции суффикс -аш(а) придавал имени ласкательный или обиходный оттенок: Михайлаша, как Павлаша, Игнаша. Затем к основе Михайлаш- добавился типичный русский фамильный суффикс -ев, указывающий на принадлежность: «сын Михайлаши». Таким образом, Михайлашев буквально означает «потомок Михайлаши».

Имя Михаил (в переводе с древнееврейского «кто как Бог») было одним из самых распространённых на Руси, поэтому и производных фамилий от него великое множество: Михайлов, Михалев, Мишин, Мишустин, Михайличенко. Но форма с суффиксом -аш- встречается реже, что делает фамилию Михайлашев более локальной и не такой частотной, как, скажем, Михайлов. Вероятнее всего, она возникла в северных или центральных областях России, где такие уменьшительные имена были особенно в ходу.

Встречается и другая, менее вероятная версия: от прозвища Михайлаша, которое могли дать человеку, служившему в церкви во имя архангела Михаила или носившему соответствующую фамилию по занятию. Но поскольку суффикс -аш- типичен именно для личных имён, а не для прозвищ по профессии, основная версия — от имени — остаётся наиболее правдоподобной.

Сословно фамилия Михайлашев скорее всего крестьянская или мещанская: в среде дворянства такие «простонародные» формы на -аша не приживались. В архивных документах XIX века носители фамилии встречаются в основном среди государственных крестьян и однодворцев южных губерний, что подтверждает её демократичное происхождение.